ปฏิกิริยาเคมีของออกซิเจนที่มีผลต่อปลีกล้วย: เหตุผลที่ว่าทำไมนะ ปลีกล้วยถึงดำ ?

เหตุผลที่ว่าทำไม หากเราหั่นปลีกล้วยไว้แล้ว ปลีกล้วยจึงดำ

เพราะว่าในปลีกล้วยนั้นมีสารชื่อ "สารประกอบฟีนอล"

ฟีนอล (Phenol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (–OH) ต่ออยู่กับหมู่แอริล (Ar) มีสูตรทั่วไปคือ ArOH ดังรูป

สารประกอบฟีนอล (phenolic compound หรือ phenolics) ได้แก่ สารประกอบที่มี aromatic ring และอย่างน้อย 1 hydroxyl group และรวมไปถึงอนุพันธุ์ของสารประกอบฟีนอลซึ่งมีการแทนที่ด้วยหมู่เคมีต่างๆ ตัวอย่างสารประกอบฟีนอล ได้แก่ flavonoids, lignin, ฮอร์โมน abscisic acid, cinnamic acid, caffeic acid, chlorogenic acid, กรดอะมิโน tyrosine, phenylalanine และ dihydroxy-phenylalanine (DOPA), coenzyme Q และผลผลิตจากเมแทบอลิซึมอีกหลายชนิด สารประกอบฟีนอลเป็นตัวแทนของสารในธรรมชาติที่นับว่ามีปริมาณมากชนิดหนึ่งและมีความสำคัญต่อสรีรวิทยาหลังการเก็บเกี่ยว เนื่องจากหน้าที่ที่เกี่ยวข้องกับสีและกลิ่นรส ความเข้มข้นของสารประกอบฟีนอลแตกต่างกันไปอย่างมากมายในผลิตผลหลังการเก็บเกี่ยว เช่น ในผลไม้สุกอาจมีปริมาณตั้งแต่น้อยมาก ไปจนถึง 8.5% ของน้ำหนักแห้ง ในผลพลับ

สารประกอบฟีนอลในพืชโดยทั่วไปแสดงคุณสมบัติเป็นกรด ซึ่งจะสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลอื่นอย่างรวดเร็ว และพบบ่อยที่ทำปฏิกิริยากับพันธะเปปไทด์ของโปรตีน และเมื่อโปรตีนนี้เป็นเอนไซม์ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นมักทำให้เอนไซม์หมดสภาพ ซึ่งมักเป็นปัญหาที่เกี่ยวข้องกับการศึกษาเอนไซม์ในพืช โดยรวมแล้วสารประกอบฟีนอลจะไวต่อการเกิดออกซิเดชั่นโดยเอนไซม์ phenolases ซึ่งเปลี่ยน monophenols ไปเป็น diphenols และเปลี่ยนต่อไปเป็น quinones นอกจากนี้สารประกอบฟีนอลบางตัวยังสามารถ chelate กับโลหะ

ตารางที่ 1 ปริมาณสารประกอบฟีนอลทั้งหมดที่มีในผลไม้สุก (Kays, 1991)

หมายเหตุ : FW = น้ำหนักสด (fresh weight)

DW = น้ำหนักแห้ง (dry weight)

ตารางที่ 2 สารประกอบฟีนอลส่วนใหญ่ที่พบในพืช (Kays, 1991)

เพิ่มเติมเกี่ยวกับสารประกอบฟีนอล

1.การต้านทานโรค สารประกอบฟีนอลหลายชนิดสามารถป้องกันหรือยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อราบางชนิดได้ เช่น protocatechuic acid ซึ่งเป็นสารประกอบฟีนอลที่มีมากในหอมหัวใหญ่สีม่วง จะต้านทานต่อโรค smudge ที่เกิดจาก Colletotrichum circinan ได้ดี แต่ในหอมพันธุ์สีขาวจะไม่มีสารตัวนี้จึงอ่อนแอต่อโรค smudge สารสกัดที่ได้จากหัวหอมนี้สามารถป้องกันการงอกและยับยั้งการเจริญของเชื้อราชนิดนี้ด้วย

2.รสฝาด รสฝาดของผลไม้หลายๆ ชนิด จะขึ้นอยู่กับปริมาณของสารประกอบฟีนอลในผล ช่วงน้ำหนักโมเลกุลของสารประกอบฟีนอลที่จะให้ความฝาดนั้นอยู่ในช่วง 500-3,000 ซึ่งสามารถที่จะรวมตัวกับโมเลกุลของโปรตีนในปากทำให้รู้สึกฝาดได้ เมื่อผลไม้พัฒนาเข้าสู่การบริบูรณ์ สารประกอบฟีนอลจะลดลงนอกจากนี้สารประกอบฟีนอลยังเกิดการรวมตัวเป็นโมเลกุลใหญ่ (polymerization) และการรวมตัวของสารประกอบฟีนอลเป็นโมเลกุลใหญ่จะเกิดขึ้นเรื่อยๆ จากโมเลกุลที่ละลายน้ำกลายเป็นโมเลกุลที่ไม่ละลายน้ำ ซึ่งทำให้ความฝาดลดลงเมื่อผลไม้บริบูรณ์เต็มที่

3.สี สีของผักผลไม้ซึ่งเป็นสีของแอนโทไซยานินก็เป็นสีของสารประกอบฟีนอล นอกจากนี้การที่ผักหรือผลไม้เกิดสีน้ำตาลเนื่องจากการทำงานของเอนไซม์ polyphenol oxidase (PPO) ซึ่งเปลี่ยนโมเลกุลของฟีนอลไปเป็น quinone แล้วเกิด polymerization และมีสีน้ำตาล การยับยั้งปฏิกิริยานี้ทำได้โดยเก็บไว้ภายใต้สภาพที่มี O2 น้อย หรือใช้ ascorbic acid ไป reduce quinone ไม่ให้เกิด polymerization